高杉晋作生于长州藩武士高杉小忠太之家，是家中唯一的儿子。高杉家先祖在战国时代追随毛利家的中兴之祖毛利元就，之后世世代代都是毛利家家臣，可称是“根正苗红”。高杉小忠太也是长州藩200石的上级藩士，高杉晋作自小就生活在较为优渥的环境中，是个不知世间疾苦的公子哥儿。
　　弘化三年（1846年），年方8岁的高杉晋作进入私塾读书，之后结识了仅有一岁之差的久坂玄瑞。安政四年（1857年），高杉晋作听从久坂玄瑞的劝说，从藩校“明伦馆”转入“松下村塾”就学，并在“松下村塾”中遇见了自己一生敬爱的师尊吉田松阴。
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　　高杉晋作身为上级藩士之子，远远不如下士、浪士自由自在。在“松下村塾”不久，高杉晋作奉长州藩主之命，前往江户游学。高杉晋作在江户时就学于当时的最高学府昌平坂学问所，但他对学问所内教授的知识完全不感兴趣，屡屡在写给久坂玄瑞的信中抱怨“江户的学问无聊无趣”。安政六年（1859年），吉田松阴受到“安政大狱”牵连被投入江户小传马町监狱。高杉晋作一边照顾师傅的饮食，一边与师傅书信来往，讨教各种问题。但是，高杉晋作不久又接到长州藩通知，命他速速回乡。高杉晋作在写给吉田松阴的最后一封信中满怀希望地写到：“弟子在此向您辞行，不过可能很快就会在长州见到您了。”但是，仅仅在高杉晋作离开江户的10天后，吉田松阴被判了死罪，且当天被处死。

　　高杉晋作突闻噩耗，心胆俱裂。他在11月16日写给长州藩高官周布政之助的信中满怀悲愤地写道：“幕府恶吏屠戮我师，我誓报松阴先生之仇。”可能也就是从那时起，本来过着安逸生活的他坚定了倒幕的决心，从此投身于时代转换的大潮之中。
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　　文久二年（1862年），24岁的高杉晋作作为长州藩代表之一，前往清国（当时的中国）考察。高杉晋作所乘之船从品川出发，途径长崎之时，高杉晋作狂饮烂醉，肆意花费，还未出日本，从藩主处领取的费用早已花完。可见高杉晋作虽然志向远大，行为举止仍然不脱公子哥儿的习气。但高杉晋作并不是真正的纨绔子弟，他从父亲小忠太处讨取了银两，继续随考察团前进。船至上海之时，高杉晋作仔细观察上海的情境，发现上海已经在半殖民地化的泥沼里越陷愈深，高杉晋作不禁忧心忡忡。他在日记中写下：“清国为英吉利所败，内乱延续十年，国人面对洋人如同奴隶……今日之中国，可能便是明日之日本……”高杉晋作的所见所闻使他转变成为激进的攘夷派，他归国之后，便开始了一系列的攘夷活动。

　　文久二年（1862年）12月12日，为了表明彻底攘夷的决心，高杉晋作会同其他志士将品川地区正在建设中的英国公使馆纵火烧为平地。高杉晋作还多次上书劝说长州藩主在各藩中率先举起攘夷旗帜，终于获得藩主同意。文久三年（1863年）5月10日，长州藩在关门海峡炮击外国船只，触怒列强，引发国际纠纷。同年6月，高杉晋作不顾自己的上级藩士的出身，招募各界有能之士组成“奇兵队”。“奇兵队”中不仅身份不等，甚至僧俗混同，这在传统武士的看来完全是个笑话。但高杉晋作认为长州藩上级藩士战斗力有限，此时正是用人之际，应该不拘一格。高杉晋作在组成“奇兵队”后担任第一代总督，在战斗过程中显示出杰出的指挥才能。

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　　但是，长州藩日益升腾的攘夷势头引发了江户幕府的警觉。幕府命尾张藩主德川庆胜率兵讨伐长州，史称“第一次长州征伐”。长州藩寡不敌众，终于向幕府表示臣服。但高杉晋作趁势打击了长州藩中的佐幕派（又称俗论派），掌握了长州藩的大权。

　　庆应二年（1866年）1月，经过土佐藩浪士坂本龙马多次斡旋，高杉晋作和桂小五郎（后来的木户孝允）代表长州藩与萨摩藩结成军事同盟。原本水火不容的两大强藩强强联合， “萨长盟约”成立。同年6月，幕府再次讨伐长州藩，是为“第二次长州征伐”。高杉晋作被任命为海军总督，他充分发挥了杰出的军事才能，在海战中连连击沉幕府军舰，重创幕府海军。8月21日，幕府以将军德川家茂病死为由下令停战，“第二次长州征伐”告一段落，长州藩取得了实际的胜利。长州藩以区区一藩之力，竟然击溃至少在名义上号令天下的幕府。“第二次长州征伐”让诸藩深切认识到幕府已然衰败到极点，幕府权威一败涂地。

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　　其实，在“第二次长州征伐”中，高杉晋作的肺结核病已经在不断恶化。在他身体虚弱的时候，长州藩的作战会议常常要在高杉晋作养病的卧室中召开。但是，明知自己身染重病，高杉晋作依然故我，举止放浪不羁。在没有战事的日子，他常常美人在抱，放歌狂饮。而在战况需要之时，他更不顾风霜露重，坚持在野外扎营。
　　纵然青春年少，但长期不知保养，高杉晋作年轻的身体已被结核菌慢慢腐蚀。庆应二年（1866年）8月1日，高杉晋作率军包围小仓城。小仓藩藩士眼见城池不保，便在城中纵火，小仓城不攻自破。望着小仓城中的熊熊烈火，高杉晋作突然剧烈咳嗽，随后口中喷出鲜血，衣衫的前襟被染成鲜红一片。

　　高杉晋作虽然百般不愿离开战场，但病情已经如此严重，强行留下也已经不能战斗。高杉晋作的同志将他送到下关疗养，期望他能快速恢复，但是事与愿违，2个月之后，高杉晋作的身体更加衰弱，重回战场已经不可能。
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　　庆应二年（1866年）10月下旬，高杉晋作在下关樱山的风景秀美处建了山庄，带着情人小宇野前去养病。他还在樱山为阵亡的“奇兵队”志士们修建了招魂场，时时前去清扫落叶。在病情稍缓的日子，他便会携带酒肴，乘车到师傅吉田松阴的墓前，一边自斟自饮，一边把长州藩志士们的英雄事迹告诉师傅。桂小五郎等知己好友常常给高杉晋作寄来书信，絮絮述说志士们的所作所为，以安慰高杉晋作的寂寞。可是，本来可以活跃在前线的高杉晋作，却能从同志寄来的书信中遥想，那时他的心情，可能是欢喜中夹杂着忧伤吧。

　　山居寂寞，与高杉晋作渊源极深的女歌人野村望东尼时时去看望他。为了稍解高杉晋作在病中的苦闷，野村望东尼常常与他唱和。转眼到了庆应三年（1867年），高杉晋作身体衰弱，已经是卧床不起的状态。虽知自己命不久矣，高杉晋作却并无惧色，依然日日作画写诗如常。有一天，天气异常寒冷。高杉晋作本就畏寒，但仍用颤抖的手握笔在纸上写下“度无趣之生，行有趣之事。”的句子。冒着严寒前来看望的野村望东尼看见此句，便提笔在纸上续道：“人生在世无定法，有趣无趣凭心性。”高杉晋作看见此句，瘦削的脸上浮起一丝笑容，轻轻说：“确实有趣。”